Tras varios intentos de dejar el hábito, en 1955, y con la ayuda de su padre, Miles quedo limpio y dispuesto a retomar el camino. Un empresario le ofreció un lugar en el recién creado Festival de Newport y viajó hasta allí con un conjunto renovado. La actuación fue memorable; el éxito de público y crítica así lo ratifica. Fue recibido con todos los honores por los músicos, conscientes del nuevo reinado del trompetista. Además, en su nuevo grupo se encontraba un nuevo saxofonista tenor, antiguo miembro del grupo de Dizzy Gillespie, llamado John Coltrane, que se estaba convirtiendo en el sucesor de la tradición de Parker y Lester Young, gracias a su increíble rapidez y su sobria ejecución. Miles viajó de nuevo a París, donde contactó de nuevo con artistas y pensadores del país, como Sartre y el joven director de cine Louis Malle, todos ellos muy interesados en su música, lo que le impresionó mucho. Al contrario que en América, en París los músicos de jazz eran tratados como auténticos artistas. Louis Malle, gran aficionado al jazz, propuso a Miles encargarse de la banda sonora de su última película, 'Ascensor para el cadalso', papel que aceptó y realizó, en compañía de músicos franceses, en una sesión totalmente improvisada. De vuelta a los Estados Unidos, Miles llamó a Gil Evans, con el que empezó a trabajar en un nuevo proyecto orquestal que se englobaría en el álbum 'Miles ahead'.
Un día de marzo llegó la noticia de la muerte de Charlie Parker. El mundo del jazz se puso de luto, como homenaje al padre del jazz moderno. La capacidad musical de Bird había disminuido a medida que aumentaba su peso y su adicción a la heroína. En sus últimas actuaciones se había mostrado muy por debajo del nivel de los inicios de su carrera. Las drogas habian destrozado físicamente su cuerpo. El forense dictamino su edad: unos 50. En verdad tenia 35. En 1955, el responsable del cambio del bebop hacia otras tendencias era Miles. En esa época se vivía un auge del jazz en general, lo que permitió a Miles obtener buenas ofertas para actuaciones en clubes. La escena jazzística neoyorquina se había trasladado al Greenwich Village, barrio en el que vivían gran número de intelectuales y artistas. Allí, Miles consiguió uno de los mejores salarios que se podían ofrecer a un combo. La verdad es que el grupo que entonces lideraba era uno de los más completos, con Coltrane y Cannonball Adderley tocando saxos. En este grupo se daban cita numerosas tendencias: un poco de swing con blues, mezclado con el sonido bebop y cool, todo gracias a las grandes dotes de los intérpretes. Desgraciadamente, Coltrane también se enganchó en la heroína y Miles decidió prescindir de él, ya que no quería revivir sus propios problemas con las drogas.
LA LLEGADA DEL FREE JAZZ
Coltrane marchó a su pueblo natal y allí pudo por fin desengancharse. Su retorno al mundo musical, al lado de Thelonius Monk, fue fulgurante, lleno de esa fuerza que le caracterizaba, con su gran velocidad de fraseo. Miles le ofreció de nuevo el puesto en la banda y aceptó de buena gana. Pronto otra nueva promesa pasaría a engrosar las filas de la banda de Miles: Bill Evans, un pianista blanco con un estilo cercano a Lennie Tristano y al movimiento cool. Con esta formación Miles grabaría muy buenos discos para su nueva compañía discográfica CBS, que le había ofrecido un contrato que se prorrogaría hasta 1985. Para este sello, Miles grabaría una versión de la obra de Broadway 'Porgy and Bess', que sería un gran éxito de ventas. En 1959 Miles cambiaría de rumbo y, tras escuchar una versión del concierto de Aranjuez, preparó lo que sería su 'Sketches of Spain', que tenía como tema principal la composición de Joaquín Rodrigo, acompañado por otros temas de inspiración latina como la 'Saeta' y 'The pan piper'. La elaboración de este álbum fue muy laboriosa por los problemas de los músicos para introducirse en este estilo musical. Miles quería músicos que supieran leer partitura orquestal, pero la ardua técnica que requería el concierto era superior a los músicos. Por otro lado Gil se enfrentaba a unos arreglos muy complicados, en los que debía aparecer la tradición musical española en una fusión con sonidos jazzísticos. A pesar de todo, el disco superó las dificultades y fue un tremendo éxito.